Osmanlı Devletinin ilk vezir ve kâdılarından. Hanefî mezhebi fıkıh âlimi ve meşhûr velî. İsmi Halil bin Ali'dir. Bugün Eskişehir'e bağlı Sivrihisar'ın Cendere köyünde dünyâya geldi. Bu sebeple Cenderî ve Çandarlı diye nispet edildi. Doğum târihi bilinmemektedir. 1787 (H.789) târihinde Serez'de vefât etti.

Çandarlı Kara Halil, küçük yaştan îtibâren devrin ulemâsından dersler almaya başladı. Ancak onun Bilecik ve İznik kâdılıklarına tâyinine kadar geçen zaman hakkında mâlûmat, bilgi yok denecek kadar azdır. Yalnız onun Osmanlı Beyliğinin kuruluşunda mühim rolü olan ahî teşkîlatı içinde yer aldığı ve Osman Gâzi'nin kayınpederi ahî reislerinden Şeyh Edebâlî'nin akrabâsından olduğu bilinmektedir.

Çandarlı Kara Halil, İznik'te Orhan Gâzi tarafından açılan Orhâniye Medresesi talebeleri arasında idi. Orhan Gâzi, 1331 yılında İznik'i fethedince, orada bir medrese yapıp, bir imâret inşâ etti. İmârette ilk olarak bizzat kendisi aş dağıtıp, kandil yaktı. Zamânın büyük âlimlerini medresede ders vermeye dâvet etti. İlk önce Dâvûd-i Kayserî'yi baş müderris tâyin etti. Sonra Tâcüddîn Kürdî baş müderris oldu.Üçüncü olarak baş müderris olan Alâüddîn Esved Ali bin Ömer isminde, Kara Hoca diye bilinen bir mübârek zât idi. Çandarlı Kara Halil, bu medresede ilim öğrenip, zamânın din ve fen bilgilerine sâhib oldu.

Sultan Orhan Gâzi, âlimleri, evliyâyı görüp gözeten bir büyük bey idi. O mübârek kimse, bir gün Alâüddîn-i Esved hazretlerini ziyârete gitti. Bu sırada Alâüddîn-i Esved hazretleri nâfile namaz kılmakta idi. Orhan Gâzi, avluda bekledi. Bu sırada farz namaz vakti geldi. Orhan Gâzi ve orada bulunan Alâüddîn-i Esved'in talebeleri namaz için hazırlandılar. Namazın sünnetini kıldılar. İkâmet okununca, talebeler arasında bulunan Kara Halil imâmete geçti.Hazır olan cemâate namaz kıldırdı. Alâüddîn-i Esved de odasından çıkıp geldi. Bir müddet sohbet ettiler. Orhan Gâzi edeple dinledikten sonra başını kaldırıp; "Seferde ve hazerde, ahâli arasında vâki olacak hâdiselerde hükmedip, hak ile bâtılı ayırmak, şer'î, dînî hükümleri beyân etmek için bir hoca efendi, âlim lâzımdır. Talebenizden birini benimle sefere gitmek için tâyin etseniz." deyip, arzu ve isteğini arzetti. Alâüddîn-i Esved hazretleri Orhan Gâzi'nin bu arzusunu kabûl ettikten sonra, talebelerine baktı. Her birinin; "Ne olur beni gönderme!" diye yalvarır bir hâli vardı. Çünkü onlar, sultanla berâber olan ulemâyı, dünyâya düşkün biliyorlardı. Sultanın kötülüklerine ulemânın ilimlerini âlet etmelerinden korkuyorlardı. Ancak Sultan Orhan, öyle bir kimse değildi. Yanına ulemâyı emretmek için değil, Allahü teâlânın emirlerini onun ağzından dinlemek için, kendisini Allahü teâlânın yasaklarına kaymaktan sakındırması için istiyordu. Kendisine kul değil, başına sultan arıyordu. Devlet sultansız, sultan ulemâsız olmuyordu. Devletin bekâsı için sultana, sultanın yanlış yola sapmaması için ulemâya ihtiyaç vardı. Alâüddîn-i Esved namlı Kara Hocanın talebelerinden birinin de bu işi yapması lâzımdı. İş başa düşmüştü. Kara Hoca da en gözde talebesi Çandarlı Kara Halil'i, Sultan Orhan Gâziye verdi. Kara Halil de; "Memur mâzurdur." hükmünce, hocasının emrine tâbi olup, Orhan Gâzi ile birlikte gitti. Seferde ve hazerde, sultana müşâvirlik, anlaşmazlıklarda hâkimlik yaptı. Yanlış yola sapanları terbiye edip, dîn-i İslâmın emir ve yasaklarının tatbîkinin, Devlet-i aliyye-i Osmâniye içerisinde Ehl-i sünnet âlimlerinin bildirdiği şekilde icrâsına, yapılmasına gayret eyledi.

Bu arada sırasıyla Bilecik, İznik ve Bursa kâdılıklarında bulundu. Hocası Tâceddîn Kürdî'nin kızı ile evlendi. Orhan Gâzinin vefâtı ile Murâd-ı Hüdâvendigâr sultan olunca, Osmanlılarda ilk olarak kâdıaskerlik makâmını ihdâs edip, Kara Halil'i de ilk kazasker olarak tâyin etti. Kara Halil Efendi bundan sonra bütün bilgi ve tecrübesini, genç Osmanlı devletinin teşkilâtlanmasında seferber etti. O, Orhan Bey zamânında, ilk muntazam askerî teşkilâtın teşkilinde mühim vazîfeler görmüş, yaya ve müsellem adları ile müslüman Türk cengâverlerinden piyâde ve süvâri kuvvetlerini teşkilatlandırmıştı. Bu ocak, daha sonra, yine Kara Halil'in himmet ve gayreti ile Birinci Murâd zamânındaYeniçeri ocağının kurulmasına kadar Osmanlı Devletinin yegâne muntazam ordusu olarak kaldı.

Çandarlı Kara Halil Hayreddîn Paşa yine Molla Rüstem ile birlikte bir devlet hazînesi ve devletin mâlî teşkilâtını kurup, çeşitli düzenlemeler yaptı. Daha sonra HalilHayreddîn Paşa ünvânıyla vezîr oldu. Çandarlı'ya kadar, Osmanlılarda vezîrler, yalnız idârî ve mâlî işlere bakarlardı. Çandarlı'ya, bunlar yanında askerî kumandanlık da verildi. Devletin bütün idârî, mâlî ve askerî işlerini elinde topladı. 1385 yılında ordunun başında Rumeli'ye sefere çıktı. Karaferye, Serez ve Selânik'i aldı. Tesalya ve Manastır'a girdi. Arnavutluk içlerine kadar ilerledi. Ordusu ile berâber Vardar Yenicesi'nde fetih hareketlerine devâm etmekte iken hastalanıp, Serez'e nakledildi. 1387 (H.789) yılında orada vefât etti. Vefâtı sırasında yanında; Ali, İlyâs ve İbrâhim adlarında üç oğlu vardı. Oğlu Ali Paşa, babasının yerine vezir oldu. Yaklaşık yüz elli sene, Çandarlı soyundan gelen kimseler, Osmanlı Devletine en üst seviyede hizmet ettiler.

Çandarlı Halil Hayreddîn Paşa, ilim ve amelde eşsiz, verâ ve takvâda nâdirdi. Devlet idâresinde muktedir, kumandanlıkta üstündü. Tevâzu ve cömertlik sâhibi bir kimse olup, işlerini yalnız Allahü teâlânın rızâsı için yapardı. Dünyâya düşkün değildi. Dünyâ malına bağlılığı zarûret mikdârı idi. O, yalnız âhireti kazanmanın yollarını arar, dünyâ işleri ile çok az ilgilenirdi. Bütün fakir fukarânın yükü onun üzerinde idi. Yolda ağlayan bir çocuk, cenkte tökezleyen bir at ondan sorulurdu. Âhiret günü bunların hesâbını nasıl vereceğini düşünür, elinden geldiğince hatâ yapmamaya, kimsenin kalbini kırmamaya çalışırdı. Nitekim, kendisine sultânın emrine girmesi teklif edilince geri durmuş, ancak hocası emredince, itâat etmişti. Sultânın hizmetine de, Allahü teâlânın dînine hizmet edip, O'nun rızâsını kazanabilmek arzusuyla hocasının emriyle girmişti. Bütün ömrü boyunca bu niyetle hizmet ve gayret etti. Sultan Orhan ve Murâd Hanların takdirlerini kazandı ve duâlarını aldı.

Çandarlı Kara Halil Hayreddîn Paşa, Serez'de bir câmi ile İznik'te Yeşil Câmi, Gelibolu'da Eski Câmi, İznik'te Eski ve Yeniimâreti yaptırdı. Bunca hizmetleri arasında, ilm-i belâgatta Celâleddîn-i Kazvînî'nin Telhîs-ül-Miftâh adlı eserini şerhetti.

MÂDEMKİ ALLAHÜ TEÂLÂNIN EMRİDİR

Murâd Han döneminde yeniçeri ocağının kuruluşuna ilk adım olmak üzere târihlerde şu vak'a anlatılmaktadır: "Sultan Murâd Gâzi, Edirne'de tahta geçüp oturdu. Bir gün Kara Rüstem derlerdi, Karaman vilâyetinden bir dânişmend geldi. Halil Hayreddîn Paşa ol vakitde kâdıasker idi. Kara Rüstem; Efendi! Bunca sultanlık malı niçün zâyi edersiniz, deyince, Kâdıasker; nice mal zâyi etmişiz, diye sordu. Kara Rüstem, bu gâziler ki gazâlarda esir çıkarırlar, cenâb-ı Hakk'ın emriyle beşde biri hünkârındır, dedi. Çandarlı Halil Hayreddîn bunu hemen Murâd Hana nakletti. Sultan: Mâdemki Allahü teâlânın emr-i şerîfidir şimden sonra alın, dedi... Bundan sonra Gâzi Evrenuz ve Lala Şâhin'e ısmarladılar ki akınlarda çıkan esirden beş başda birin pâdişâh için alalar. Bu usûl üzere hayli oğlanlar toplayıp Murâd Gâziye getürdüler. Halil Hayreddîn Paşa; bunları Türk'e verelüm hem müslüman olsunlar, dedi. Kabul edilip bunlar evvelen Türk köylüsünün yanına verildiler. Hem Türkçe öğrenip ve hem de müslüman oldular. Ondan sonra saray kapısına girüp, ak börk giydirip adını yeniçeri koydular."
Netten