Kendi döneminde de sokakta bırakılmış büyük bir fıçının içinde yaşarken dahi huzur ve mutluluk içindeyken, nice zengin öğrencisi ondan bu hikmetleri öğrenmek üzere kuyruğa giriyordu. Çünkü maddi anlamda ne kadar zengin olurlarsa olsunlar, Diyojen’in bulduğu hazinenin yanında fakir kaldıklarını biliyorlardı. Dünya üzerinde nefsin arzu duyabileceği her şeye (güç, zenginlik, ün, hükümdarlık) sahip nadir insanlardan biri olan Büyük İskender’in son sözleri de bunu doğrular niteliktedir: “Bir daha dünyaya gelseydim, Diyojen gibi olabilmeyi isterdim...” Çünkü sonunda, Diyojen’in, onun ve hiçbir hükümdarın fethedemeyeceği şey olan “sonsuzluk ”la nasıl birlik halinde olduğunu, gerçek zenginliğin ve daimî tatminin ne olduğunu anlamıştı. Diyojen; dünya üzerinde İskender’in, yanında fakir kaldığı tek insandı. Ve onun fethedemediği her şeyin simgesiydi. “Bu mezarlıkta ne arıyorsun?” diye sormuştu, bir gün ona. “Babanın kemiklerini arıyorum İskender” diye cevaplamıştı. “Ama ötekilerden ayırt edemiyorum. Ya sen?”