Sevgililer Günü ile ilgili ilk bulgular bizi 3. yy'da Roma'da kutlanan Lupercalia törenlerine götürür. 13-15 Şubat tarihleri arasında kutlanan bu törende bekar erkekler avladıkları hayvanları sergilerdi. Bekar kadınlar ve erkekler kura sonucu eşleştirilir, tören bitiminde dileyenler evlenebilirdi. Bu eşleştirmede ahlaki bir sınır yoktu. Alkol tüketimi ise sınırsızdı. İnsanlar kendi eşlerini seçebilirlerdi.

Daha sonra Papa Gelasius'un katolikliği benimsemesi ile pagan Lupercalia törenlerinin adı Sevgililer gününe dönüştü. Sarhoşluğa müsaade edilmişse de çıplaklığa izin verilmedi. Bu günü Normanlar Galatin Günü (Kadınların Sevgilisi Günü) adı vererek kutlamaya başladılar. Romantik aşk ile Valentine arasındaki bağlantı tarihi dökümanlarda hiç geçmemektedir ve kimi tarihçilere göre sadece bir efsanedir. Valentine'nin onuruna kutlama günü, 14 Şubat 496 yılında Papa Gelasius tarafından ilan edilmiştir.

Uzun yıllar bu şekilde kutlanan günün Avrupa'ya yayılması ise William Shakespeare'in romantik eserleri sayesinde olmuştur. El yapımı kartlar ile ilan-ı aşk etme adeti de bu döneme rastlar. 19. yy Sanayi Devriminden sonra Sevgililer Günü Tüm dünyaya yayıldı.

Lupercalia töreninin pagan avcılarının şehvet, alkol, kan kokulu törenlerinin geçirdiği radikal evrimle tamamen bir endüstri haline gelmesi ise 20. yy'ı bulur. Sevgililer gününün dünyada oluşturduğu pazar 2012 yılında 18,5 milyar dolardır. Bu oranın her sene yaklaşık 1 milyar dolar arttığı bilinmektedir.